Сериал погружает зрителя в хаотичный и полный абсурда мир провинциального города Выдрожска, где привычная реальность смешалась с наследием лихих девяностых. Главный герой, молодой и амбициозный бизнесмен из Москвы Сергей Соколов, по воле случая и из-за фатальной ошибки в документах оказывается не в солнечной Италии, а в этом забытом богом месте. Его цель проста и очевидна — как можно скорее выбраться из этого ада и вернуться к прежней жизни. Однако Выдрожск, живущий по своим жестоким и нелепым законам, напоминающим дикий капитализм времен перестройки, не собирается его отпускать. Сергей сталкивается с местным криминальным авторитетом по прозвищу Хозяин, который видит в нем либо угрозу, либо инструмент для достижения своих целей. Попытки героя действовать по правилам цивилизованного мира разбиваются о стену непонимания, цинизма и откровенного бандитизма. Каждый его шаг на пути к свободе оборачивается новыми, все более абсурдными и опасными препятствиями, затягивая его в трясину выдрожских разборок. Постепенно Сергей понимает, что для выживания и достижения своей цели ему придется играть по тем самым «олдскульным» правилам, которые он так презирал. Он вынужден окунуться в атмосферу 90-х, где вопросы решаются не в суде, а силой, хитростью и умением договариваться с нужными людьми, пусть и с сомнительной репутацией. Его цивилизованный подход, смешанный с вынужденной жестокостью, начинает приносить неожиданные результаты. Он обзаводится странными союзниками из местных жителей, каждый из которых является ярким порождением этой уникальной среды. Сюжет строится на постоянном противостоянии и вынужденном сотрудничестве Сергея с местными «авторитетами», полицией, превратившейся в откровенную банду, и простыми обывателями, научившимися выживать в этом безумии. Первый сезон становится для него мучительной и полной черного юмора школой жизни, где он не только борется за возвращение в Москву, но и начинает необъяснимым образом меняться сам, обнаруживая в себе качества, о которых даже не подозревал.